108iq / วิทยาศาสตร์ / สารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อิ่มตัว

สารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อิ่มตัว

                             แอลคีน

 

 

จากการทดลอง 11.3 เฮกซีนทำปฏิกิริยากับโบรมีนได้ทั้งในที่มืดและที่สว่าง ทำให้สีของโบรมีนจางหายไป แต่ไม่เกิดแก๊สที่มีสมบัติเป็นกรด เฮกซีนจึงน่าจะเป็นสารอีกประเภทหนึ่งที่แตกต่างจากเฮกเซน สารประเภทนี้เรียกว่า สารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อิ่มตัว เนื่องจากภายในโมเลกุลมีพันธะคู่หรือพันธะสามอยู่ด้วย สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวที่มีพันธะคู่อย่างน้อย 1 พันธะเป็นหมู่ฟังก์ชันเรียกว่า แอลคีน

เฮกซีนเป็นสารประกอบแอลคีน  ซึ่งทำปฏิกิริยากับโบรมีนโดยการสลายพันธะคู่แล้วทำปฏิกิริยากับโบรมีนทั้ง 2 อะตอม ปฏิกิริยาที่เกิดจากการรวมตัวของสาร 2 ชนิด ได้ผลิตภัณฑ์ชนิดเดียวเช่นนี้เรียกว่า  ปฏิกิริยาการเติม

 

                                                                               

 

                                                         ก.สารละลายโบรมีนก่อนเติมแอลคีน

 

 

 

                                                                        

                                                              ข.สารละลายโบรมีนหลังเติมแอลคีน

                                                                    รูป 11.3 การฟองจางสีสารละลายโบรมีนของแอลคีน

 

ปฏิกิริยาการเติมระหว่างเฮกซีนกับโบรมีนเขียนแสดงได้ดังนี้

 

                

 

 

ในกรณีที่เฮกซีนทำปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต พบว่าสีของสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตจางหายไป และมีตะกอนสีน้ำตาลดำของแมงกานีส (IV) ออกไซด์เกิดขึ้น เขียนสมการแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นได้ดังนี้

 

 

 

จากการศึกษาที่ผ่านมาช่วยให้สรุปได้ว่าแอลคีนเกิดปฏิกิริยาต่างจากแอลเคน นั่นคือฟอกจากสีโบรมีนทั้งในที่มืดและที่สว่าง และฟองจากสีโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตได้แสดงว่าแอลคีนเกิดปฏิกิริยาได้ว่องไวกว่าแอลเคน สมบัติเกี่ยวกับจุดเดือดและจุดหลอมเหลวของแอลคีนจะเหมือนกัน หรือแตกต่างจากแอลเคน ศึกษาได้จากข้อมูลในตาราง 11.10

 

>ตาราง 11.10 จุดหลอมเหลวและจุดเดือดของแอลคีนโซ่ตรงบางชนิด<

 

 

 

จำนวนอะตอมของคาร์บอน

แอลคีน

จุดหลอมเหลว \displaystyle ^0C

 

จุดเดือด \displaystyle ^0C


ชื่อ

สูตรโมเลกุล

2

อีทีน

\displaystyle C_2H_4

-169.1

-103.7

3

โพรพีน

\displaystyle C_3H_6

-185.2

-47.7

4

- บิวทีน

\displaystyle C_4H_8

-185.3

-6.3

5

- เพนทีน

\displaystyle C_5H_{10}

-165.2

30.0

6

- เฮกซีน

\displaystyle C_6H_{12}

-139.8

63.5

7

- เฮปทีน

\displaystyle C_7H_{14}

-119.0

93.6

8

1 - ออกทีนน

\displaystyle C_8H_{16}

-101.7

121.3

ที่มา : Aylward, G.H. and Findlay, T.Y.V. SI chemical data. 5th ed : John Wiley & Sons Australia Ltd., 2002.

- แนวโน้มจุดหลอมเหลวและจุดเดือดของแอลคีน เหมือนกับแอลเคนหรือไม่ อย่างไร
-  จากข้อมูลในตาราง 11.10 แอลคีนโซ่ตรงม สถานะอย่างไรที่อุณหภูมิ 25  \displaystyle ^0C
-  สูตรทั่วไปของแอลคีนเป็นอย่างไร

เมื่อพิจารณาจุดหลอมเหลวและจุดเดือดของแอลคีนพบว่ามีแนวโน้มเช่นเดียวกับแอลเคน คือมีค่าสูงขึ้นเมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น ซึ่งอธิบายได้เช่นเดียวกับแอลเคน และพบว่าที่อุณหหภูมิ 25 \displaystyle ^0C  แอลคีนที่มีคาร์บอน 2 - 4 อะตอมมีสถานะเป็นแก๊ส ส่วน 5 - 8 อะตอมมีสถานะเป็นของเหลว

- จากข้อมูลในตาราง 11.10 จงเขียนกราฟแสดง ความสัมพันธ์ระหว่างจุดหลอมเหลวและจุดเดือด กับจำนวนอะตอมของคาร์บอนในแอลคีน แล้ว ทำนายจุดหลอมเหลวและจุดเดือดของแอลคีนที่มีสูตรโมเลกุล พร้อมทั้งบอกสถานะที่อุณหภมิห้อง

นอกจากนี้ยังพบว่าโมเลกุลของแอลคีนที่มีพันธะคู่ 1 พันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอน จะมีจำนวนอะตอมของไฮโดรเจนเป็น 2 เท่าของจำนวนอะตอมของคาร์บอน ดังนั้นสูตรทั่วไปของแอลคีนที่มีพันธะคู่ 1 พันธะจึงเป็น \displaystyle C_nH_{2n} 


 

การเรียกชื่อแอลคีนใช้หลักเกณฑ์เดียวกับการเรียกชื่อของแอลเคน แต่ลงท้ายเสียงเป็น  -นี  (-ene) และแสดงตำแหน่งของพันธะคู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุล โดยกำหนดตัวเลขแสดงตำแหน่งของคาร์บอน ซึ่งเริ่มต้นจากปลายโซ่ด้านใดก็ได้ที่ทำให้ตำแหน่งของพันธะคู่มีตัวเลขน้อยที่สุด แล้วเขียนตัวเลขนั้นกำกับไว้ด้านหน้าชื่อของแอลคีน ยกเว้นอีทีนและ

โพรพีนไม่ต้องแสดงตำแหน่งของพันธะคู่  เช่น

                                                                                         \displaystyle CH_2=CH_2      มีชื่อว่า      อีทีน
                                                                                   

                                                                                \displaystyle CH_2=CHCH_3 มีชื่อว่า    โพรพีน
                                           

                                                        \displaystyle \mathop C\limits^1 H_2=\mathop C\limits^2 H\mathop C\limits^3 H_2 \mathop C\limits^4 H_3    มีชื่อว่า    1 - บิวทีน    มีชื่อว่า    1 - บิวทีน

   

                                                                             \displaystyle \mathop C\limits^1 H_2 \mathop C\limits^2 H = \mathop C\limits^3 H\mathop C\limits^4 H_3       มีชื่อว่า    2 - บิวทีน
              

 

                                    

ส่วนแอลคีนแบบโซ่กิ่ง ให้เลือกโซ่ไฮโดรคาร์บอนที่ยาวที่สุดและมีพันธะคู่อยู่ในสายโซ่เป็นโซ่หลัก แล้วระบุตำแหน่งของคาร์บอนในสายโซ่ โดยเริ่มต้นจากปลายที่ทำให้ตำแหน่งของพันธะคู่มีตัวเลขน้อยที่สุด และเรียกชื่อโดยใช้วิธีเดียวกับแอลคีนแบบโซ่ตรง สำหรับหมู่แอลคิลให้ใช้วิธีการเรียกชื่อเหมือนกับแอลเคนและเขียนไว้ด้านหน้าชื่อของแอลคีน เช่น

 

       

 

 

นักเรียนได้ศึกษามาแล้วว่าสารประกอบแอลเคนที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน จะมีสมบัติต่างกัน แต่สารประกอบแอลคีนบางชนิดทั้งๆ ที่มีสูตรโครงสร้างเหมือนกัน แต่มีสมบัติทางกายภาพและทางเคมีแตกต่างกัน การที่เป็นเช่นนี้เนื่องจากอะตอมหรือหมู่อะตอมที่แต่ละด้านของพันธะคู่มีการจัดเรียงตัวใน 3 มิติ แตกต่างกัน สารประกอบอินทรีย์ที่มีลักษณะเช่นนี้จัดเป็นไอโซเมอร์อีกชนิดหนึ่งที่เรียกว่าไอโซเมอร์เรขาคณิต ซึ่งอาจเป็นไอโซเมอร์แบบ ซิส  หรือไอโซเมอร์แบบ ทรานส์   เช่น 2 - บิวทีน ซึ่งมี 2 ไอโซเมอร์ ดังรูป 11.4

                

 

                                                                              รูป 11.4 แบบจำลองโครงสร้างของ 2 - บิวทีน

                                        

โดยที่ ซิส (cis-) หมายความว่าอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เหมือนกันจัดตัวอยู่ด้านเดียวกัน ส่วน ทรานส์ (trans-) หมายความว่าอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เหมือนกันอยู่ในตำแหน่งตรงข้ามกันในโครงสร้าง การเรียกชื่อแอลคีนที่มีไอโซเมอร์เป็นแบบซิสหรือทรานส์จึงใช้คำว่า ซิส- หรือ ทรานส์- นำหน้าชื่อของแอลคีน และเขียนด้วยตัวเอียงดังตัวอย่าง

 

                            

 

                                

แอลคีนที่มีไอโซเมอร์แบบซิสหรือทรานส์สามารถแสดงโครงสร้างแบบใช้เส้นและมุมได้ดังตัวอย่าง


 

สำหรับแอลคีนที่คาร์บอนตรงตำแหน่งพันธะคู่มีอะตอมหรือกลุ่มอะตอมชนิดเดียวกันจะไม่มีไอโซเมอร์แบบซิสหรือทรานส์  เช่น 1 - บิวทีน และ 2 - เมทิล - 1 โพรพีน ซึ่งสารทั้งสองชนิดนี้เป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับ 2 - บิวทีน

 

 

 

แอลคีนบางชนิดมีลักษณะเป็นวงจึงเรียกว่า  ไซโคลแอลคีน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อิ่มตัวที่มีสมบัติคล้ายกับแอลคีน การเรียกชื่อแอลคีนที่เป็นวงให้ใช้คำว่า ไซโคล นำหน้าชื่อของแอลคีน เช่น

 

 

 

 

ไซโคลแอลคีนมีพันธะคู่ 1 พันธะมีจำนวนอะตอมของไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลคีนที่มีจำนวนคาร์บอนเท่ากันอยู่ 2 อะตอม ดังนั้นจึงมีสูตรทั่วไปเป็น  \displaystyle C_nH_{2n - 2}

                แอลคีนที่นำมาใช้ประโยชน์อย่างกว้างขวาง เช่น อีทีนและโพรพีน (อีทีนมีชื่อสามัญว่าเอทิลีน ส่วนโพรพีนมีชื่อสามัญว่าโพรพิลีน) สารทั้งสองชนิดนี้ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตพอลิเมอร์ประเภทพอลิเอทิลีนและพอลิโพรพิลีน ตามลำดับ แอลคีนบางชนิดใช้เป็นสารปรุงแต่งกลิ่นอาหาร เช่น ลิโมนีน ซึ่งให้กลิ่นมะนาว นอกจากนี้ยังใช้แอลคีนเป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมการผลิตเอทานอล พลาสติกและสารซักฟอกอีกด้วย

 

 

                                                                                             

                                                                                            รูป 11.5 โครงสร้างของลิโมนีน

 

3 แอลไคน์
นักเรียนได้ศึกษาสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่โมเลกุลมีพันธะเดี่ยวทั้งหมด รวมทั้งสารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวที่มีพันธะคู่เป็นหมู่ฟังก์ชันมาแล้ว ยังมีสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวอีกประเภทหนึ่งที่มีพันธะสามระหว่างอะตอมของคาร์บอน\displaystyle (-C \equiv C-) เป็นหมู่ฟังก์ชัน สารประกอบดังกล่าวมีชื่อว่า   >แอลไคน์<
    จุดหลอมเหลวและจุดเดือดของแอลไคน์จะมีแนวโน้มเหมือนกับแอลคีนหรือไม่ อย่างไร ศึกษาได้จากข้อมูลในตาราง 11.11

ตาราง 11.11 จุดหลอมเหลวและจุดเดือดของแอลไคน์โซ่ตรงบางชนิด

 

 

 

จำนวนอะตอมของ

คาร์บอน

แอลไคน์

จุดหลอมเหลว (\displaystyle   ^0C)

 

<b>จุดเดือด  \displaystyle ^0C

ชื่อ

สูตรโมเลกุล

2

อีไทน์

\displaystyle C_2H_2

80.8*

-84.0**

3

โพรไพน์

\displaystyle C_3H_4

-102.7

-23.2

4

- บิวไทน์

\displaystyle C_4H_6

-125.7

8.0

5

- เพนไทน์

\displaystyle C_5H_8

-105.7

40.2

6

- เฮกไซน์

billzaFri Jan 11 2013 21:02:25 GMT+0700 (ICT)